A तथा B के सर्वाधिक स्थिर संरूपण में ब्रोमीन परमाणुओं के अभिविन्यास के लिए सही कथन _____ है।

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CSIR-UGC (NET) Chemical Science: Held on (26 Nov 2020)
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  1. A तथा B दोनों में अक्षीय
  2. A में अक्षीय तथा B में मध्यवर्ती
  3. A तथा B दोनों में मध्यवर्ती
  4. A में मध्यवर्ती तथा B में अक्षीय

Answer (Detailed Solution Below)

Option 2 : A में अक्षीय तथा B में मध्यवर्ती
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10 Qs. 20 Marks 15 Mins

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व्याख्या:

  • (1S,3S)-1-ब्रोमो-1,3-डाइमेथिल साइक्लोहेक्सेन (यौगिक A) के दो संरूपण हो सकते हैं। पहले संरूपण में, मेथिल समूह विषुवतीय स्थिति में और ब्रोमीन परमाणु अक्षीय स्थिति में स्थित होते हैं। विषुवतीय स्थिति में दो मेथिल समूहों के परिणामस्वरूप कोई ब्यूटेन-गौश अंतःक्रिया नहीं होगी। अक्षीय स्थिति में Br परमाणु का बहुत कम प्रभाव पड़ता है, क्योंकि C-Br आबंध की लंबाई अधिक होती है और ब्रोमीन परमाणु सम-अक्षीय हाइड्रोजन परमाणु से अधिक दूर हो जाते हैं।
  • दूसरे संरूपण में, मेथिल समूह अक्षीय स्थिति में और ब्रोमीन परमाणु विषुवतीय स्थिति में स्थित होते हैं। अक्षीय स्थिति में दो मेथिल समूहों के परिणामस्वरूप दो ब्यूटेन-गौश अंतःक्रियाएँ और एक सम-डाइअक्षीय अंतःक्रिया होगी। ये दो अंतःक्रियाएँ अस्थिरता को 5.4 kcal.mol-1 तक बढ़ाती हैं।
  • इसलिए, A के सबसे स्थायी संरूपण में, ब्रोमीन परमाणु का अभिविन्यास अक्षीय स्थिति में होगा।

  • (1S,2S,4S)-4-ब्रोमो-1,2-डाइमेथिलसाइक्लोहेक्सेन (यौगिक B) के सबसे स्थायी संरूपण में, मेथिल समूह और ब्रोमीन परमाणु विषुवतीय स्थिति में स्थित होते हैं।
  • (1S,2S,4S)-4-ब्रोमो-1,2-डाइमेथिलसाइक्लोहेक्सेन के दूसरे संरूपण में, मेथिल समूह और ब्रोमीन परमाणु अक्षीय स्थिति में स्थित होते हैं। इससे एक गंभीर त्रिविमीय अंतःक्रिया होती है।

निष्कर्ष:

इसलिए, A और B के सबसे स्थायी संरूपणों में ब्रोमीन परमाणुओं का सही कथन A में अक्षीय और B में विषुवतीय है।

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