निम्नलिखित अभिक्रिया में विरचित मुख्य उत्पाद है
F1 Savita Teaching 25-5-23 D15

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CSIR-UGC (NET) Chemical Science: Held on (15 Dec 2019)
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Option 2 : F1 Savita Teaching 25-5-23 D17
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संप्रत्यय:-

नाभिकस्नेही प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ-

प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ वे अभिक्रियाएँ होती हैं जहाँ एक नाभिकस्नेही एक आक्रमणकारी अभिकर्मक होता है।

  • क्रियाधार की प्रकृति के आधार पर प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ तीन प्रकार की होती हैं।
    • नाभिकस्नेही प्रतिस्थापन संतृप्त कार्बन पर।
    • नाभिकस्नेही एसिल प्रतिस्थापन
    • नाभिकस्नेही ऐरोमैटिक प्रतिस्थापन।

नाभिकस्नेही प्रतिस्थापन अभिक्रिया मुख्य रूप से दो प्रकार की होती है। ये हैं

  • SN1 या एकाण्विक नाभिकस्नेही प्रतिस्थापन और SN2 या द्वियाण्विक नाभिकस्नेही प्रतिस्थापन

1. SN1 या एकाण्विक नाभिकस्नेही प्रतिस्थापन:

  • क्रियाधार की सांद्रता पर निर्भर करता है।
  • नाभिकस्नेही की सांद्रता से स्वतंत्र है।
  • प्रथम-कोटि गतिकी का पालन करता है।

2. SN2 या द्वियाण्विक नाभिकस्नेही प्रतिस्थापन:

  • दर अभिकारक और क्रियाधार दोनों की सांद्रता पर निर्भर करती है।
  • यह द्वितीय-कोटि गतिकी का पालन करता है।

नीचे SN2 और SN1 नाभिकस्नेही प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के उदाहरण दिए गए हैं:

F1 Utkarsha.S 08-03-21 Savita D10

F1 Utkarsha.S 08-03-21 Savita D11

यह अभिक्रिया एक नाभिकस्नेही प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।

यहाँ, डाइमेथिल फॉर्मामाइड (DMF) एक ध्रुवीय अप्रोटिक विलायक है जो धनायन अर्थात् Na+ को स्थिर करता है और वांछित नाभिकस्नेही PhS- देता है जिससे अभिक्रिया SN2 तंत्र के माध्यम से विन्यास के प्रतिलोमन के साथ आगे बढ़ती है।

DMF, DMSO, एसीटोन, आदि जैसे ध्रुवीय अप्रोटिक विलायक हाइड्रोजन बंध नहीं बनाते हैं जिससे नाभिकस्नेही की अभिक्रियाशीलता बढ़ जाती है।

चूँकि यह एकल चरण में होता है इसलिए नाभिकस्नेही पीछे की ओर से आक्रमण करता है (सामने की ओर समूह छोड़ने के कारण अवरुद्ध है)। इसलिए यह प्रतिलोमन त्रिविम रसायन का पालन करता है।

यहाँ संक्रमण अवस्था का आरेख दिया गया है।
F1 Savita Teaching 25-5-23 D20
नीचे SN2 अभिक्रिया का एक उदाहरण दिया गया है।
F1 Savita Teaching 25-5-23 D21
व्याख्या:-

टोसिल समूह प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं में एक उत्कृष्ट त्याग समूह है। इसलिए नाभिकस्नेही फेनिल सल्फाइड (PhS-) पीछे की ओर आक्रमण करेगा क्योंकि टोसिल समूह भारी है। यह प्रतिलोमन त्रिविम रसायन का पालन करेगा।

यह अभिक्रिया SN1 तंत्र का पालन नहीं करेगी क्योंकि

(i) विलायक ध्रुवीय प्रोटिक होना चाहिए जैसे H2O, ROH, आदि जो मध्यवर्ती के रूप में बनने वाले कार्बोकैटायन की स्थिरता को बढ़ाता है SN1 तंत्र में
F1 Savita Teaching 25-5-23 D22
निष्कर्ष:-

  • इसलिए, निम्नलिखित अभिक्रिया में बनने वाला मुख्य उत्पाद है
    F1 Savita Teaching 25-5-23 D17
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